У 1360-их роках Ольгерд опанував Київщину і посадив у Києві свого сина, Володимира. Тоді ж перейшла під литовську зверхність Переяславщина. Історія Києва в ХІІІ ст. мало висвітлена, але безспірною є залежність його від татар.

Причина успіхів литовської експансії в українських землях: не як окупанти приходили вони, що ламають старі звичаї і поводяться як завойовники, а як люди, що шукали спільної мови з населенням. Коріятовичі порозумілися з місцевими громадами, обороняли населення від татар, будували фортеці — Бакоту, Смотрич, Кам’янець, який став столицею Поділля.

За Вітовта Литва зберігала власну незалежність.

Щоб зміцнити свою владу, Вітовт провів низку реформ.

1. Розпочав боротьбу з удільними князями, усунув найвпливовіших і замінив їх своїми намісниками. Було ліквідовано Волинське, Новгород-Сіверське, Київське, Подільське князівства. Так українські землі втрачали свою колишню автономію,
2. Збудував фортеці в Барі, Брацлаві, Звенигородці, Черкасах.
3. Розширив межі держави і його володіння сягали Чорного моря на півдні, верхів’їв Самари і Дінця — на південному сході.
4. Сприяв поширенню торгівлі, розвитку ремесла.
5. Прагнув заручитися міжнародною підтримкою. Для цього одружив свою дочку Софію з великим князем московським Василієм 1399 р.

Вітовт залишив українським землям їхню автономію, призначаючи замість князів своїх намісників і воєвод.

Цю автономію він гарантував особливими грамотами, в яких підтверджувалися права церкви і духовенства, особисті права населення, його самоуправління й місцевий суд, регулювалися фінансові справи.

Суд був зосереджений у руках воєвод і намісників, на яких можна було скаржитися самому князеві. Гарантувалася безпека особи, карати можна було лише за рішенням суду.

У своїй політиці Свидригайло спирався на українських і білоруських князів та бояр, незадоволених привілейованим становищем у державі католицької литовської знаті.

Свидригайло продовжив політичну традицію контактів із країнами Центральної Європи, започатковану його українськими і литовськими попередниками.

Свидригайло зажив слави послідовного супротивника його централізаторської політики, опертої на піднесення позицій литовської католицької знаті. Така лінія поведінки Свидригайла, зрозуміло, принесла йому шану та підтримку православного населення українських і білоруських земель, попри те, що сам князь був охрещений за католицьким обрядом. Ставши великим князем, Свидригайло свідомо порушував один з артикулів Городельської унії щодо виняткового права римо-католиків посідати вищі державні посади та воєводські уряди, натомість оточуючи себе прибічниками-русинами.

Тим часом на Волині, де правив проголошений 1440 р. довічно номінальним великим князем литовським Свидригайло, спостерігаються процеси автономізації суспільного життя. Волинській знаті вдається закласти досить міцне підґрунтя місцевого політичного регіоналізму, щоб забезпечити його збереження попри всі несприятливі умови в наступні десятиліття і навіть століття. Колорит місцевого життя визначався передусім наявністю тут великих княжих землеволодінь, що були, по суті, екстериторіальні, тобто виступали своєрідними державами в державі.